Contemporanii bizantini ai sfârşitului secolului al XIV-lea vedeau prăbuşirea monarhiei drept iminentă. Nimeni nu ar fi pariat că ea va mai rezista aproximativ 6 decenii până la prăbuşirea sa finală din anul 1453 d.Hr. La moartea basileului Ioan al V-lea Palaiologos, în 1391 d.Hr, şansele oricărei revitalizări erau compromise. Ele ţineau de domeniul fantasticului iar următorul împărat, Manuel al II-lea Palaiologos, dincolo de toate calităţile lui incontestabile, era perfect conştient.
Ultimul deceniu al secolului al XIV-lea găsea Imperiul Bizantin într-o situaţie fără ieşire. În durată lungă şi privite retrospectiv problema monarhiei a fost imposibilitatea de a-şi face aliaţi pe care să poată conta după recucerirea Constantinopolului de către împăratul Mihail al VIII-lea Palaiologos. Fragmentar, prăbuşirea a fost accelerată şi revitalizarea imperiului compromisă total în cea de-a doua jumătate a secolului al XIV-lea în timpul lui Ioan al V-lea Palaiologos. În jurul anului 1391 d.Hr teritoriile care compuneau Imperiul Bizantin se limitau la capitala Constantinopol, câteva porturi în Tracia şi Pelopones şi alte câteva insule în nordul Mării Egee. Aceste teritorii- în fapt nişte enclave- erau depopulate şi relativ autonome având în vedere faptul că nu aveau conexiune teritorială directă cu capitala Constantinopol. Împăratul era practic şi tehnic vasal al sultanului otoman.
În momentul decesului împăratului Ioan al V-lea Palaiologos nu era foarte sigur dacă succesiunea la tronul bizantin va putea fi desfăşurată. Sultanul turcilor otomani, Baiazid, îl avea ca ostatic la Brusa pe Manuel, fiul basileului decedat. Având în vedere forţa sultanatului şi dezechilibrul monarhiei era de aşteptat o campanie a lui Baiazid de cucerire a Constantinopolului si de desfiinţare a Imperiului Bizantin.
Imperiul Bizantin se afla într-un stadiu atât de avansat de dezintegrare încât, la moartea împăratului Ioan al V-lea Palaiologos din anul 1391 d.Hr nimeni nu a îndrăznit să rişte măsuri cât de cât de revitalizare deoarece acest lucru ar fi stârnit riposta sultanului Baiazid. Manuel, cel de-al doilea fiu al lui Ioan al V-lea, a păsărit curtea sultanului de la Prusa şi a sosit la Constantinopol unde a ocupat tronul imperial. A fost domnia unui împărat capabil dar cu extrem de puţine şanse şi resurse. Manuel al II-lea Palaiologos se afla la curtea sultanului otoman din Brusa, Baiazid I- numit Fulgerul- în calitate de ostatic al acestuia în momentul în care tatăl său, basileul Ioan al V-lea Palaiologos, a decedat în februarie 1391 d.Hr. În martie, acelaşi an, Manuel a evadat de la Brusa şi a sosit la Constantinopol unde a fost încoronat. Talentat, inteligent şi experimentat, acesta avea 40 de ani în momentul ascensiunii pe tronul constantinopolitan. Manuel al II-lea Palaiologos îşi dovedise calităţile în timpul în care se ocupase de administrarea Thesalonicului. Timp de 3 ani, cu resurse limitate, el a reuşit să ţină piept asediului turcilor asupra oraşului. Fatalitatea lui din momentul încoronării asupra oricărei tentative de rezistenţă militară împotriva turcilor era, de fapt, o realitate cruntă. Pur şi simplu, Manuel al II-lea nu se putea opune turcilor ci doar putea aştepta apariţia unui fenomen fantastic de care să îşi lege speranţele.
Fostul împărat Ioan al V-lea Palaiologos se declarase deja vasal al sultanilor otomani. Teritoriul Imperiului Bizantin din timpul lui Manuel al II-lea Palaiologos era chiar mai redus teritorial decât în timpul fostului împărat. De asemenea, resursele disponibile erau limitate şi Manuel al II-lea nu avea opţiune de ieşire decât de a se declara şi el vasal al sultanului Baiazid. O situaţie, care nu cupla deloc cu ambiţia şi capacităţile basileului, dar situaţia politică a imperiului pur şi simplu nu îl ajuta.
Împăratul Manuel al II-lea s-a îndreptat către sultanul otomanilor- Baiazid Fulgerul- pentru a încheia un tratat de pace. Având în vedere că Manuel evadase, practic, de la curtea sultanului unde era ţinut ostatic, sultanul Baiazid i-a pus acestuia condiţii dificile. Acesta a mărit tributul pe care monarhia trebuia să-l plătească sultanatului şi i-a cerut împăratului, în obligaţia contractului de vasalitate, să-i ofere asistenţă militară în campania de cucerire a emiratelor turceşti din sudul Anatoliei. În primăvara anului 1391 d.Hr împăratul Manuel al II-lea Palaiologos a fost nevoit să se deplaseze la curtea sultanului otoman Baiazid pentru a-i oferi asistenţă militară în campania operată de Baiazid împotriva emiratelor turceşti din sudul Anatoliei. Obligaţiile basileului erau plasate în grila vasalităţii faţă de sultanul turcilor. Manuel al II-lea şi-a lăsat mama- pe Elena- ca regentă a monarhiei la Constantinopol şi şi-a petrecut restul anului în campania din Anatolia alături de sultanul Baiazid.
În primăvara anului 1392 d.Hr basileul Manuel al II-lea s-a întors la Constantinopol din campania militară susţinută alături de sultanul Baiazid în Asia Mică. Fiind conştient că nu poate redimensiona teritorial Imperiul Bizantin, măcar basileul s-a preocupat de continuitatea liniei moştenitoare. În acest sens, Manuel al II-lea s-a căsătorit cu Elena Dragases fiica unui boier sârb, Constantin Dragases. Sultanul otomanilor, Baiazid, nu a ridicat obiecţii, Dragases fiind un vasal al acestuia.
Anii 1393-1394 d.Hr au consemnat încercări ale despoţilor sârbi şi bulgari de a se revolta împotriva turcilor. Sultanul Baiazid a intervenit şi a anexat teritoriile bulgarilor rămase încă semiautonome apoi, la Serres, sultanul a convocat toţi vasalii săi din Peninsula Balcanică. Între aceştia s-a aflat şi împăratul bizantin, Manuel al II-lea Palaiologos. În urma acestei întâlniri, basileul s-a decis să reziste militar refuzând depunerea a încă unui jurământ de vasalitate faţă de sultanul otomanilor.
Pentru împăratul Manuel al II-lea jurământul de vasalitate depus faţă de sultanul otoman a reprezentat o umilinţă teribilă, mai ales pentru un personaj înzestrat cu calităţile sale. Direcţia a fost întotdeauna în sens invers, şi anume, orice rege sau conducător îl recunoştea pe împăratul bizantin drept suzeran. Intrarea basileului în vasalitate faţă de sultan a dus la întreruperea, în anul 1392 d.Hr, a pomenirii numelui basileului în liturghia Bisericii Ruse, cu toate protestele Patriarhiei Ecumenice. În anul 1393 d.Hr ţarul Ioan Şişman al bulgarilor a repudiat suzeranitatea sultanului otoman Baiazid, cu ajutorul oferit de Regatul Ungariei. Baiazid a intervenit şi a anexat domeniile lui Şişman pe care l-a capturat mai târziu şi l-a executat. Apoi, la Serres sultanul şi-a convocat vasalii din Peninsula Balcanică pentru discuţii legate de politicile viitoare. În momentul în care bizantinii şi sârbii s-au trezit adunaţi la un loc s-au temut pentru o clipă de faptul că sultanul Baiazid plănuia asasinarea lor.
Cu toate că bizantinii şi sârbii convocaţi la Serres de suzeranul lor, sultanul Baiazid, s-au temut pentru viaţa lor, acesta intenţiona mai mult să-i intimideze şi le-a ascultat fiecărora în parte cererile. Cele mai multe dintre plângeri erau îndreptate împotriva despotului Theodoros din Pelopones care utiliza mercenari albanezi în campaniile lui de adăugare a Argosului la posesiunile despotatului său. Apoi, în întâlnirea de la Serres, sultanul a dispus mutilarea unor oficiali mărunţi bizantini. După întâlnirea de la Serres din anul 1393 d.Hr dintre sultanul Baiazid şi vasalii săi din Balcani acesta i-a cerut despotului Theodoros din Pelopones să cedeze otomanilor Argosul şi Monemvasia. Atitudinea sultanului în timpul întâlnirilor de la Serres faţă de vasalii lui balcanici a stârnit suspiciuni în rândul acestora. Bizantinii s-au întors la Constantinopol cu gândul de a încerca o rezistenţă militară împotriva otomanilor lui Baiazid.
Împăratul constantinopolitan Manuel al II-lea Palaiologos a refuzat cererea sultanului otoman Baiazid I de a se întâlni în anul 1394 d.Hr. Basileul s-a pregătit pentru război fiind conştient că refuzul său va atrage reacţia sultanului otomanilor. Împăratii de la Constantinopol, odată cu fostul basileu Ioan al V-lea Palaiologos intraseră în starea de vasalitate faţă de sultanii otomani. Riscul asumat de Manuel al II-lea era în acord cu ambiţia şi talentul său militar. Împăratul Manuel al II-lea Palaiologos a refuzat o nouă cerere de întâlnire din partea sultanului otoman Baiazid I ceea ce putea echivala cu o reacţie militară a acestuia la adresa Imperiului Bizantin. În acelaşi timp, un alt vasal al sultanului- despotul Theodoros, membru al familiei imperiale bizantine- a evadat din Tesalia şi s-a îndreptat spre Peolopones unde a recuperat Monemvasia, ignorând cererea sultanului de a-i preda teritoriile. În schimb, Argosul l-a cedat veneţienilor.
În toamna anului 1394 d.Hr sultanul otoman Baiazid I a lansat un asediu supra Constantinopolului la refuzul împăratului Manuel al II-lea de a se supune dorinţelor sale în calitate de suzeran al basileului. Capitala monarhiei bizantine a rezistat în faţa asediului datorită faptului că otomanii nu au avut niciun element surpriză de partea lor iar Manuel al II-lea se aştepta la o asemenea măsură. Apoi, faimoasele ziduri ale capitalei erau de netrecut, chiar şi în această fază de teribil declin al imperiului. Asediul otomanilor sultanului Baiazid I asupra capitalei Imperiului Bizantin în anul 1394 d.Hr a eşuat ulterior, dincolo de protecţia oferită şi de formidabilele ziduri ale oraşului, şi datorită ajutorului oferit de flota genoveză Constantinopolului. Flota otomanilor nu se putea compara numeric şi valoric cu cea a Republicii Veneţiene care a asigurat aprovizionarea capitalei pe perioada asediului otoman.
În iarna anului 1394 d.Hr, în paralel cu asediul asupra capitalei monarhiei Constantinopol, trupele otomane au întreprins două campanii. Una a fost îndreptată împotriva lui Mircea cel Bătrân, domnul Ţării Româneşti şi finalizată prin bătălia de la Rovine. Un al doilea corp de armată a pătruns în sud spre Pelopones şi l-a înfrânt pe despotul Theodoros Palaiologos, fratele basileului Manuel al II-lea dar s-a retras, probabil datorită înfrângerii armatei otomane trimise împotriva lui Mircea cel Bătrân.
